Історія України, її окремих земель, здавна цікавила мандрівників і дослідників. Особливо українські землі відомі своїми давніми містами та фортецями. Зокрема, Хотин є одним із найдавніших міст України, в якому знаходиться велична фортеця. Про її велич і значущість говорить і те, що у різні періоди у фортеці побували видатні постаті.

У ХII столітті Хотин увійшов до складу Теребовлянських та Галицьких земель, ставши значним торговельним центром на Дністровському водному шляху. Вважається, що перші кам’яні фортифікації Хотинської фортеці могли виникнути в 40-50 хх рр. XIII ст., коли Данило Романович, князь Галицький, укріплював старі і будував нові фортеці для захисту від монголо-татарського нашестя. Зокрема, існує літописна оповідь про перебування Данила Галицького на Хотинщині у 1230 р. Як відомо, за свідченнями літописця, князь Данило зібрав тоді людей «від ріки Бобрки і аж до ріки Ушиці і Пруту». Тодішня територія Хотинщини якраз і досягала Пруту на північ і включала на сході місцевості, розташовані навпроти впадіння Ушиці в Дністер.

Хотин і Хотинщина були місцем частих військових сутичок і конфліктів між різними державами, які змагались за вплив на цих землях. Зокрема у 1620 році у Хотині перебувало 10-тисячне польське військо у складі якого був загін реєстрових козаків, серед яких перебували чигиринський підстароста Михайло Хмельницький і його 25-річний син Богдан (майбутній гетьман України). 24 серпня військо виступило з Хотина в напрямку Пруту, досягнувши у вересні Цецори біля Ясс. Тут відбулись запеклі бої, під час яких турки і татари знищили польське військо. Загинув і Михайло Хмельницький, а Богдан потрапив у полон до турків, з якого звільнився тільки через два роки. 

В 1621 році під Хотином відбулося одне з наймасштабніших воєнних зіткнень у Європі – битва, яка через свою довготривалість отримала назву Хотинської війни. У цій війні брала участь надзвичайно велика кількість військ, однак славнозвісною вона стала й внаслідок полководців, що керували військами. Зокрема, гетьман Петро Конашевич Сагайдачний, який очолив Запорозьке військо яке після зосередження всіх підрозділів разом із козацькою молоддю (пахолками, джурами) налічувало понад 45–47 тис. осіб. За тогочасними мірками, це були величезні військові сили, бойові дії яких відіграли ключову роль у руйнуванні агресивних планів Османської імперії проти Речі Посполитої. Разом із Сагайдачним у бойових діях брав участь і його найкращий товариш та козацький полковник Михайло Дорошенко (дід майбутнього гетьмана Петра Дорошенка). Також несправедливо забутий запорізький гетьман Яків Неродич-Бородавка, страчений у польському таборі під Хотином 8 вересня 1621 року. 

Козаки бували в Хотині й пізніше, беручи участь у польсько-турецьких війнах і походах поляків у Молдавію. Так у 1673 році під Хотином знову відбулась велика битва між військом коронного гетьмана Яна Собєського (30-тисячне військо) та 40-тисячним турецьким військом. Внаслідок запеклих боїв перемогу здобуло польсько-литовсько-козацьке військо. Втрати союзників були відносно незначні, проте серед загиблих 11 листопада 1673 року був молодий шляхтич з Ошмянського повіту, що в Литві, Степан Орлик, батько майбутнього гетьмана України Пилипа Орлика. 

Навесні 1722 року місто та фортецю відвідав український гетьман-вигнанець Пилип Орлик, наступник Івана Мазепи. Він таємно прибув до Хотина з Польщі, аби звідти прямувати до Стамбулу. Проте Абді-паша, намісник султана що очолював військову адміністрацію Хотинщини, затримав Пилипа Орлика, чекаючи зі столиці розпоряджень щодо його подальшої долі. Гетьмана поселили не в самому місті, «недалеко за Хотином, у селі» як занотував він у своєму подорожньому щоденнику. На жаль, Пилип Орлик жодного разу не згадав назви села, в якому він жив. Завдяки архівним документам вдалось встановити, що воно називалось Румла. Згодом Орликові було наказано переселитись у Хотин. Гетьман виїхав з Хотина 19 (30) травня 1722 року, ще не знаючи, що Хотинщина – це останній клаптик української землі, яким йому довелось подорожувати. Двадцять років він провів у Туреччині, звідки йому заборонили виїжджати. Помер 24 травня 1742 року на 70-му році життя у Яссах.